Фамилия Чеклаева — женская форма фамилии Чеклаев, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени, лёгшем в основу. Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Чеклаев), то есть «сын Чеклая» или «потомок Чеклая». Сама основа «Чеклай» — некалендарное, мирское имя или прозвище, которое в русской ономастике встречается редко, но имеет ясные корни.

Наиболее вероятная версия связывает Чеклая с тюркскими языками, где корень «чек» или «чак» означает «время, пора», а формант -лай — распространённый именной суффикс. В таком случае прозвище Чеклай могло означать «своевременный», «удачливый» или относиться к человеку, родившемуся в определённое время. В пользу тюркского происхождения говорит и географическое бытование фамилии: Чеклаевы чаще встречаются в Поволжье и на Южном Урале — регионах, где веками соседствовали русские и тюркские народы (татары, башкиры, чуваши). В этих местах мирские имена из тюркского пласта не были редкостью.

Менее убедительна версия о происхождении от глагола «чекать» (ждать, мешкать) или от слова «чек» (документ). Семантически это даёт прозвище «медлительный» или «торговец», но в русских говорах такие основы редко образуют фамилии на -лай. Словарь Б. Унбегауна не фиксирует фамилию Чеклаев в числе распространённых, что подтверждает её региональный и относительно редкий характер.

Таким образом, предки носителей фамилии Чеклаева, скорее всего, жили на востоке Европейской России или в Приуралье, а их родовое прозвище восходит к тюркскому имени со значением «удачливый» или «своевременный». В сословном отношении это могли быть крестьяне, посадские или служилые люди по прибору — фамилия не несёт следов дворянского или духовного происхождения.