Фамилия Чеклашков — одна из тех, где даже опытный филолог остановится и начнёт перебирать варианты. В ней нет очевидного ремесла или крестильного имени, но есть характерная словообразовательная конструкция, которая сужает круг поиска до конкретного региона и прозвища.

Основа фамилии — «Чеклаш» (или «Чеклашка»). Суффикс -ов указывает на классическую русскую патронимическую модель: Чеклашков буквально означает «сын Чеклаша». А вот откуда взялось само прозвище Чеклаш — главный вопрос. Самый вероятный корень — тюркский. В татарском и башкирском языках слово «чекләш» означает «граничащий», «пограничный», либо производное от глагола «чекләү» (ограничивать, ставить преграду). Прозвище Чеклаш могли дать человеку, жившему на границе земель, на рубеже, или же тому, кто занимался межеванием, установкой границ.

Вторая версия, менее распространённая, но возможная для северных говоров — связь с диалектным словом «чеклак» или «чоклак» (неряха, неопрятный человек). Однако в таком случае мы бы ожидали форму «Чеклаков» или «Чоклаков». Суффикс -аш в прозвище скорее характерен для тюркских заимствований, чем для чисто русской диалектной лексики.

География фамилии показательна. Чеклашковы — редкая фамилия, и подавляющее большинство её носителей исторически проживает в Поволжье: в Татарстане, Башкирии, а также в соседних областях (Самарская, Оренбургская). Это косвенно подтверждает тюркскую версию происхождения. В центральных и северных губерниях России фамилия практически не встречается.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Чеклашков был либо татарином (или башкиром), получившим русское окончание фамилии при крещении, либо русским, жившим в смешанной среде и получившим прозвище от соседей. По сословной принадлежности — скорее всего, государственные крестьяне или однодворцы южных рубежей. Фамилия не дворянская, не купеческая, а народная, прозвищная, и её редкость говорит о том, что род был невелик и компактен.