Фамилия Чиколаева — женская форма фамилии Чиколаев, и её разбор стоит начать с редкости форманта. В отличие от массовых -ов и -ев, суффикс -аев встречается в русских фамилиях заметно реже, и почти всегда он указывает на тюркское или кавказское происхождение основы. В данном случае корень «Чикол-» почти наверняка восходит к тюркскому прозвищу или имени.

Самый прямой путь — к слову «чик» (граница, край) или к уменьшительной форме имени Чика (распространённого у народов Северного Кавказа и Поволжья). В осетинском языке, например, «чык» означает «маленький», а в кумыкском «чик» — «птенец», «малыш». Поэтому прозвище Чикол могло означать «маленький человек», «младший сын» или «коротышка» — ласково или иронично. Суффикс -ол в тюркских языках часто придаёт слову уменьшительный или ласкательный оттенок.

Возможна и вторая версия: Чиколаев — русифицированная форма фамилии от осетинского имени Чикола (где -а — окончание именительного падежа). В осетинской антропонимике фамилии на -аев (Билаев, Дзагоев) массово образовывались от имён, оканчивающихся на гласный. Тогда Чиколаев буквально означает «потомок Чиколы», а само имя Чикола могло быть производным от «цык» (маленький) с добавлением осетинского суффикса -ола, образующего личные имена.

Географически фамилия Чиколаева тяготеет к Северной Осетии, Кабардино-Балкарии и Ставрополью. В дореволюционных метрических книгах она встречается в сёлах Моздокского отдела Терской области. Социальный состав носителей — в основном казаки и государственные крестьяне, что типично для русифицированных горских фамилий, закреплённых в документах после Кавказской войны.

Словообразовательная модель проста: тюркское или осетинское прозвище/имя Чикола → русский патронимический суффикс -ев (поскольку основа оканчивается на -а) → фамилия Чиколаев. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чико́лаев, хотя в устной речи встречается и вариант с ударением на последний слог — под влиянием осетинского произношения.