Фамилия Чикалаева — женская форма фамилии Чикалаев, и чтобы понять её происхождение, нужно разобраться с мужским вариантом. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Чикалай. Такие имена на -ай (Толмай, Кисляй, Чикай) были распространены в русской народной среде и часто имели уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок.

Корень «чик-» здесь может восходить к глаголу «чикать» — в диалектах это означало «резать, стричь, рубить» (от звукоподражания «чик»). Чикалаем могли прозвать портного, закройщика или человека, который быстро и резко работал ножом или топором. Вторая версия связывает прозвище с тюркским «чик» — «граница, предел», что указывает на возможное происхождение от служилого человека, жившего на окраине (на «чике»), или от выходца из татарской среды, где имя Чикай встречалось как вариант имени Чингиз или производное от «чик» (муравей). В пользу тюркского влияния говорит и суффикс -ай, характерный для тюркских антропонимов (например, Бектай, Толмай).

Фамилия Чикалаев образована по стандартной русской модели: к основе Чикалай добавили притяжательный суффикс -ев (вместо -ов после мягкого согласного). Буквально она означала «сын Чикалая». Географически фамилия редкая, но встречается в южных регионах России и в Поволжье — зонах активного смешения русского и тюркского населения. В словарях фамилия не фиксируется как широко известная, поэтому её носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких локальных ветвей, уходящих корнями в XVI–XVII века, когда на Руси активно оформлялись прозвищные фамилии.

Если принять тюркскую версию, то предок Чикалаевых мог быть либо ремесленником-портным, либо человеком, жившим на пограничной линии, — «чике». В любом случае, фамилия отражает прозвище, данное по занятию или месту жительства, а не по знатному роду.