Фамилия Чикалов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Чикало восходит к глаголу «чикать», то есть «бить (в том числе действовать битой в игре)», «отрывисто покрикивать, посвистывать», «стричь ножницами», «вязать мережки, сети, неводы». Таким образом, прозвище Чикало может относиться к профессиональным именованиям, указывающим на то, что основатель рода Чикаловых был портным, занимался стрижкой овец или изготовлял неводы. Кроме того, так могли прозвать человека, отличающегося отрывистой речью. По другой версии, в основе фамилии лежит нецерковное имя Чекало: так в старину называли земляного зайца или мышь. Давая младенцу такое имя, как Чекало, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделено это животное. Веселовского записаны родственные фамилии: Чекалкин Лука, посадский человек, 1646 г., Казань; Чекалов Федор, крестьянин, 1660 г., Тотьма. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чикало, со временем получил фамилию Чикалов. О точном месте и времени возникновения фамилии Чикалов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чикалов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.