Фамилия Чикаловский — один из тех случаев, где на первый взгляд прозрачная основа оказывается с подвохом. По модели образования это типичная фамилия на -ский, указывающая либо на географическое происхождение (связь с местностью), либо на польско-шляхетский или западнорусский (белорусский, украинский) корень. В восточнославянской среде фамилии на -ский долгое время были престижнее простых -ов/-ев, поэтому даже крестьянин, получая такую фамилию, как бы «приподнимался» в сословном смысле, хотя реального дворянства за ней могло не стоять.

Ключевой вопрос — что за основа «Чикал-». Самое прямое объяснение лежит в диалектах: в южнорусских и украинских говорах «чикать» означало «резать», «сечь», «кромсать» (сравните с «чикать ножницами»), а «чикало» — инструмент для резки или просто резак. Отсюда прозвище Чикало мог получить мясник, портной, сапожник или любой ремесленник, чья работа требовала острого инструмента. Соответственно, Чикаловский — это «сын Чикала» или «выходец из семьи Чикалов», где топонимическая приставка -овский закрепилась уже в официальных документах.

Есть и вторая, менее очевидная версия, связанная с тюркскими языками. В татарском и башкирском «чик» означает «граница», «рубеж», а суффикс -ал мог дать прозвище «стоящий на границе». В этом случае Чикаловские могли вести род от служилых людей, охранявших южные рубежи Московского государства (так называемых «чике» или «чига»). Однако эта версия слабее: фамилия не имеет характерных тюркских окончаний и географически чаще встречается в западнорусских губерниях (Могилёвская, Витебская, Смоленская), где тюркский след маловероятен.

География фамилии подсказывает её белорусское происхождение. В Речи Посполитой фамилии на -ский были нормой для шляхты, и многие крестьяне, получая вольную или переходя в мещанство, брали себе фамилию по названию деревни или по прозвищу отца. Возможно, существовал хутор или село Чикалово (Чикалов), откуда пошли Чикаловские. Прямых упоминаний такого топонима в крупных справочниках нет, но для мелких поселений — не редкость.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чикалов, Чикалин, Чикалкин — показывает, что Чикаловский стоит особняком. Если Чикалов и Чикалин — это чистые «отчества» от прозвища Чикало (или Чикала), то вариант с -ский явно тяготеет к более книжному, официальному оформлению. Это могла быть фамилия, данная при записи в рекруты или при переезде в город: писарь «облагораживал» простую фамилию, добавляя дворянский суффикс.

Таким образом, наиболее вероятно, что предок Чикаловских носил прозвище Чикало (человек, связанный с резкой, рубкой), а фамилия оформилась по западнорусской модели как «выходец из семьи Чикалов». Без дополнительных архивных изысканий точнее сказать сложно, но связь с ремеслом или конкретной местностью — основная рабочая гипотеза.