Фамилия Чеколдаев — одна из тех, что сразу привлекает внимание нестандартным звучанием. В её основе лежит не крестильное имя и не профессия, а прозвище. Если разобрать фамилию по составу, мы видим типичную русскую модель: корень «Чеколда-» плюс суффикс принадлежности «-ев», указывающий на отчество («чей?» — сын Чеколдая). Суффикс «-ай» в прозвищах характерен для южнорусских и украинских говоров (сравните: Шум — Шумай, Болт — Болтай), что сразу даёт нам географическую привязку.

Само слово «Чеколда» (или «Чеколдай») — диалектное. В курских и орловских говорах «чеколда» означала болтуна, пустомелю, человека, который говорит без умолку, «чешет языком». В. И. Даль фиксирует глагол «чеколдить» — болтать вздор, тараторить. Таким образом, первый носитель прозвища, скорее всего, был известен своей говорливостью. Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чекельде» (стрекотать, щебетать) — в этом случае прозвище могло закрепиться за человеком с быстрой, «птичьей» речью, но для русского уха это звучало бы одинаково.

Фамилия редкая и имеет чёткую региональную привязку. Подавляющее большинство Чеколдаевых — выходцы из южных областей России: Курской, Белгородской, Воронежской. Это зона позднего закрепощения и активного заселения служилыми людьми (однодворцами). В сословном плане предки, вероятно, относились к государственным крестьянам или однодворцам — потомкам мелких служилых людей, нёсших сторожевую службу на южных рубежах и говоривших на тех самых говорах, где и родилось слово «чеколда».

Интересная деталь: фамилия не имеет варианта с суффиксом «-ин» (Чеколдин), хотя женский род «Чеколда» это допускает. Форма на «-ев» закрепилась именно от мужского прозвища с суффиксом «-ай», что подтверждает: основа — «Чеколдай», а не «Чеколда». В документах XVII–XVIII веков можно встретить написание «Чеколдаев» через «о» во втором слоге, что отражает характерное для этих мест аканье.