Фамилия Чиковськиий выглядит как искусственное или искажённое образование, и её разбор стоит начать именно с этого. В русской и украинской ономастике нет устойчивой фамилии с таким набором букв и окончанием -ськиий. Написание с двумя «и» подряд (ськиий) — почти наверняка опечатка или результат нестандартной записи при смене паспорта. Вероятнее всего, исходная форма — Чиковский, Чиковський или Чиковской.

Если отбросить сомнительное окончание, основа фамилии — Чик-. Это может быть сокращение от имени Чика, которое в старину было уменьшительной формой от Чеслав, Чеснок или даже от Чикита (в южных говорах). Но гораздо чаще Чик — прозвище: «чик» означало «щеголь», «франт», а также «птица» (сравните с чикать — издавать тонкий звук, подражая птахам). В некоторых диалектах «чик» — это закройщик или портной, который «чикнул» ножницами. Таким образом, предок Чиковских мог быть либо щеголем, либо портным, либо человеком с быстрым, «птичьим» характером.

Суффикс -ов-/-ев- в фамилиях на -ский указывает на принадлежность: Чиковский — буквально «сын Чика», но с дополнительным польским или украинским оттенком. Форма на -ський (с мягким знаком) характерна для западных регионов Украины и Беларуси, где фамилии часто образовывались от прозвищ по модели «прозвище + -ов + -ський». Если же фамилия изначально была Чиковской (с окончанием -ой), то это типичная русская фамилия, означавшая «принадлежащий Чику» — например, крестьянин из деревни Чиково.

С географией сложно: фамилия Чиковский (без искажений) встречается в России, Украине, Беларуси, но крайне редка. Её носители могли быть выходцами из села Чиково (такие есть в Псковской, Смоленской областях) или из мест, где прозвище Чик было распространено. Социальный слой — скорее всего, крестьянство или мещанство, так как фамилии на -ский у простых людей в XIX веке нередко давали по названию деревни, а не по дворянству.

Единственная уникальная деталь в вашем случае — написание «Чиковськиий». Это может быть следствием ошибки в паспортном столе при записи фамилии с украинского на русский или наоборот. Если вы встретили такую форму у родственников, скорее всего, её нужно исправлять на Чиковский или Чиковський — в зависимости от региона. В любом другом случае перед вами не историческая фамилия, а её случайная вариация.