Фамилия Чилькина — женская форма фамилии Чилькин, и её разбор стоит начать с редкого суффикса. В отличие от массовых -ов и -ев, суффикс -ин в русских фамилиях указывает на принадлежность к конкретному лицу: Чилькин буквально значит «чей?» — сын или потомок Чильки. Основа «Чильк-» звучит нестандартно, и здесь у исследователя есть выбор между двумя версиями, одна из которых заметно правдоподобнее.

Самая прямая версия — прозвище от слова «чилька» или «чильки». В южнорусских говорах, особенно в рязанской и тамбовской зонах, «чилькой» называли мелкую птичку, чаще всего чижа или пеночку. Прозвище Чилька могли дать невысокому, юркому или голосистому человеку — по внешнему сходству или повадке. Суффикс -ин в таком случае — стандартный для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я (сравните: Сорока — Сорокин, Синица — Синицын). Географически фамилия Чилькины действительно встречается в центральных и южных областях России, что эту версию подтверждает.

Вторая гипотеза возводит основу к тюркскому корню «чил» — «сорок» или «сырой». Соблазнительно предположить, что Чилька — это русифицированное татарское имя или прозвище, но здесь нет надёжных параллелей. В ономастических словарях фамилия Чилькин не фиксируется как типично татарская, а в русских переписных книгах XVII–XVIII веков подобные прозвища встречаются именно в среде крестьян и посадских людей, а не выходцев из Орды. Поэтому «птичья» версия выглядит куда проще и обоснованнее.

С точки зрения словообразовательной модели фамилия Чилькина стоит в одном ряду с такими же «птичьими» фамилиями, как Скворцов, Воробьёв или Соловьёв, но с той разницей, что её основа — не общеупотребительное название, а местный диалектизм. Это сразу указывает на происхождение носителя из определённого региона — вероятно, из Рязанской, Тамбовской или Воронежской губерний, где слово «чилька» было в ходу.

Что касается сословной принадлежности, то фамилии на -ин, образованные от прозвищ, в массе своей принадлежали крестьянам и мещанам. Дворянские роды с таким окончанием встречаются реже и обычно имеют книжную или географическую основу. Чилькины — скорее всего, потомки сельского населения, а сама фамилия фиксируется в метрических книгах XIX века без указания на знатность.