Фамилия Чилюшкин — одна из тех, где в основе лежит не церковное имя, а прозвище, причем довольно редкое. Ее ядро — слово «чилюшка» или «чиля». В русских говорах, особенно в центральных и поволжских областях, «чиля» (или «чиль») означала нечто мелкое, щуплое, а также могла относиться к маленькой рыбешке вроде уклейки или пескаря. Отсюда прозвище Чиля или Чилюшка — так могли назвать невысокого, худощавого человека, а в переносном смысле — незначительного, «мелкого» по положению. Вполне вероятно, что это прозвище давали с оттенком снисходительности или легкой иронии.

Суффикс -ин указывает на древнейшую модель образования русских фамилий — от названия отца или главы семьи. Чилюшкин буквально значит «сын Чилюшки», то есть человека, которого в деревне знали под прозвищем Чилюшка. Форма на -ин, а не на -ов, типична для фамилий, образованных от основ на -а/-я, и говорит о том, что фамилия сложилась в среде, где преобладал именно этот патронимический тип — чаще всего в северных и центральных регионах России, а также в среде крестьянства.

Интересная деталь: фамилия Чилюшкин могла возникнуть и от другого, менее очевидного корня. В некоторых говорах «чилюкать» — значит пищать, издавать тонкий звук. Тогда прозвище Чилюшка мог получить говорливый или обладающий высоким голосом человек. Эта версия менее вероятна, но не исключена, особенно если учесть, что в основе фамилии лежит звукоподражательный элемент.

Однокоренных фамилий немного, и это косвенно подтверждает редкую, локальную природу прозвища. Встречаются Чилюков, Чиляев, но все они восходят к тем же диалектным словам. Сословно Чилюшкины, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Фамилия не получила широкого распространения, что делает ее своеобразным маркером: если вы носите фамилию Чилюшкин, ваши предки, вероятно, происходят из одной из северных или центральных губерний России, где в ходу было это меткое, бытовое прозвище.