Фамилия Чимакаева — женская форма от мужской фамилии Чимакаев. В русской традиции такие фамилии образуются с помощью суффикса -а/-я, указывающего на принадлежность к роду (дочь или жена Чимакаева). Сама же основа фамилии — Чимакай — это тюркское личное имя или прозвище.

Слово «Чимакай» (или «Чемакей») восходит к тюркским языкам, где корень «чим» или «чем» может означать «трава», «дерн», «луг», а также «мелкий кустарник». В сочетании с аффиксом -кай, характерным для уменьшительно-ласкательных или прозвищных имен, имя Чимакай могло значить «травянистый», «луговой» или, в переносном смысле, «гибкий, как трава». Встречается также версия, что основа связана с глаголом «чимэ-» (ногайск., кумыкск.) — «затыкать», «закрывать», но это менее вероятно для прозвища.

Фамилия Чимакаев (и Чимакаева) довольно редкая. Она распространена прежде всего среди народов Северного Кавказа, в частности среди чеченцев и ингушей, где суффикс -ев/-аев типичен для фамилий, образованных от тюркских или вайнахских имен. Встречается она и у кумыков, а также у казахов (в форме Шимакай). Носители фамилии в России живут в основном в Чечне, Ингушетии, Дагестане, а также в Ставропольском крае.

Таким образом, предок современного Чимакаева, скорее всего, был человеком, которого в общине прозвали Чимакай — по месту жительства (у луга, на травянистом месте) или по внешней черте (стройный, гибкий). Фамилия фиксирует это прозвище в неизменной форме, сохранив тюркскую основу в русской огласовке.