Фамилия Чипегина — это женская форма, а её мужской вариант — Чипегин. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Чипега. В русской ономастике это слово не встречается, зато хорошо известно в южнорусских и украинских говорах. «Чипега» — диалектное обозначение кнута или плети, особенно длинной пастушьей плети. В словаре Даля зафиксировано слово «чипега» в значении «кнут, плеть, арапник», с пометкой «южное, зап.». Таким образом, Чипегой могли прозвать человека, который постоянно носил с собой кнут, — пастуха, возницу, объездчика лошадей, а возможно, и строгого, «хлесткого» в общении человека.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: основа Чипег- плюс суффикс принадлежности -ин. Этот суффикс указывал на родство: Чипегин — «сын Чипеги» или «из семьи Чипеги». В северных и центральных губерниях России фамилии на -ин встречаются чаще, чем на юге, но сама основа «чипега» — южного происхождения. Это сочетание говорит о том, что фамилия могла сформироваться на границе ареалов — например, в слободах, куда переселялись люди с юга, или среди казачества, где пастушеский быт был обычным делом.

Стоит отметить, что фамилия Чипегин/Чипегина — довольно редкая. Она не вошла в массовые справочники распространённых русских фамилий, что говорит о её локальном бытовании. Вероятнее всего, её носители — потомки крестьян или однодворцев из южных регионов России (Курская, Воронежская, Ростовская области) или украинских земель, где слово «чипега» было в ходу. Встречается также вариант Чипега — без суффикса, как сохранившееся прозвище, ставшее фамилией напрямую.

Других версий происхождения, например, от тюркских или финно-угорских корней, нет — звучание фамилии чисто славянское, и диалектная основа объясняет её прозрачно. В отличие от фамилий с неясной этимологией, Чипегина не требует сложных реконструкций: её предок был человеком с кнутом, и прозвище закрепилось за родом.