Фамилия Чипышевы — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно присмотреться к основе «Чипыш» и типичной для русского Севера модели образования фамилий.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Чипыш. В русских говорах, особенно в вятских и пермских, «чипыш» или «чипыж» — это небольшая птица, чибис или кулик. Прозвища по птицам были распространены: человека могли так назвать за внешность (длинноногий, суетливый), голос (звонкий, резкий) или повадки. Менее вероятно, но возможно, что «чипыш» — это искажённое «чепыжник» (густой кустарник, чаща) или диалектное слово, означающее «задира», «ершистый человек».

Фамилия образована по стандартной русской модели: прозвище Чипыш → притяжательное прилагательное «Чипышев» (чей? — сын Чипыша) → фамилия Чипышев. Суффикс -ев указывает на то, что основа оканчивалась на шипящий или мягкий согласный. Форма «Чипышевы» — множественное число, то есть «семья Чипышевых».

География фамилии подсказывает, что её ядро — это Кировская область (бывшая Вятская губерния) и Пермский край. Именно там диалектное слово «чипыш» было в ходу, и именно оттуда, с Вятки, в XIX веке шла активная миграция крестьян на Урал и в Сибирь. Поэтому Чипышевы — почти наверняка потомки государственных или экономических крестьян, которые жили на севере и северо-востоке Европейской России.

В написании фамилии нет путаницы: она пишется через «ы» (Чипышев, а не Чипишев), что сохраняет твёрдое произношение корня. Родственные фамилии — Чипыжников, Чипышевский — встречаются ещё реже и подтверждают ту же диалектную основу. Таким образом, Чипышев — это «птичья» фамилия, которая привязана к конкретному говору и региону, а её носители, скорее всего, происходят из вятских или пермских крестьян.