Фамилия Чипышев — редкий случай, когда за основу могло взяться не имя и не профессия, а звукоподражание или диалектный глагол. Её ядро — корень «чип-», который в русских говорах имел два значения: либо «чирикать, щебетать» (чипать, чипыш — птенец или воробей), либо «бить, ударять» (чипать — стучать, отбивать). В обоих случаях прозвище Чипыш получал либо человек с тонким голосом, говорливый, либо тот, кто работал с резкими, отрывистыми движениями — например, плотник или кузнец.

Суффикс -ев указывает на типичную для восточнославянских фамилий патронимическую модель: «чей?» — Чипышев, то есть сын Чипыша. Формант -ев, а не -ов, появляется после мягких или шипящих согласных, поэтому здесь он закономерен. Фамилия не имеет суффикса -ин-, который крепился бы к основам на -а/-я, а значит, прозвище Чипыш было мужским и заканчивалось на шипящий.

Географически фамилия привязана к северным и уральским областям: больше всего Чипышевых встречается в Пермском крае, Свердловской области и в Вятке. В этих краях слово «чипыш» действительно фиксировалось как местное название воробья или птенца. В южных говорах такое прозвище почти не встречается, что сужает круг поиска предков для носителя фамилии.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чипов, Чипизубов, Чипкин) показывает, что Чипышев стоит особняком: у него нет связи с татарским или тюркским «чип» (трава, щепка) — скорее всего, это чисто русская диалектная основа, не заимствованная. Слабая версия о происхождении от имени Чип (сокращение от Чиприан) не выдерживает критики: уменьшительные формы от канонических имён обычно давали фамилии на -ин (Чипин), а не на -ев.

Таким образом, Чипышев — фамилия, которая почти наверняка родилась в крестьянской среде северного Прикамья или Урала. Предок носителя был либо прозван за сходство с птицей (болтливый, вертлявый), либо за манеру работать с резким стуком — «чипать» топором или молотом. Второй вариант правдоподобнее, если учесть, что в тех же говорах «чип» означал и зарубку, и засечку, то есть метку от удара.