Фамилия Чепышев образована по стандартной русской модели с патронимическим суффиксом -ев, который присоединяли к основам на мягкий согласный или шипящий. В основе лежит прозвище или некалендарное имя Чепыш. Этот суффикс указывает на происхождение от отца: Чепышев буквально значит «сын Чепыша».

Корень чеп- в русских говорах имеет несколько значений, и ключевое из них — «зацепка, заноза, колючка». В вятских и пермских говорах «чепышом» называли небольшой крюк, багор или просто сучок. Человек с таким прозвищем мог получить его за цепкость, упрямство или, наоборот, за внешнюю особенность — скажем, за торчащий клок волос, похожий на сучок. В ономастике есть параллели: фамилии Чепов, Чепиков, Чепурной — все они восходят к той же диалектной гнездовой основе, связанной с хватанием, цеплянием или неровной поверхностью.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с тюркским словом «чебиш» (козлёнок) или его вариантами. Однако для фамилии Чепышев, распространённой в центральных и северных регионах России, славянская диалектная этимология выглядит убедительнее. Тюркское влияние могло бы сказаться на фамилиях вроде Чебишев или Чабышев, но форма с твёрдым «ы» и суффиксом -ыш характерна именно для русских прозвищных моделей.

Географически фамилия Чепышев встречается в основном на Урале и в Поволжье, особенно в бывшей Вятской губернии. Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии были выходцами из крестьянской или ремесленной среды — прозвища такого типа давали в среде, где ценили меткое слово. Дворянских родов с этой фамилией в родословных книгах не зафиксировано, что косвенно подтверждает её простонародное происхождение.

Интересная деталь: в некоторых переписях XIX века встречается вариант написания «Чепышов» — с ударным «о» после шипящего. Это не ошибка, а отражение живого произношения в тех говорах, где «о» под ударением после шипящих не переходило в «ё». Со временем орфография унифицировалась, и закрепился вариант Чепышев.