Фамилия Чепышкина — женская форма фамилии Чепышкин, и её происхождение напрямую связано с мужским вариантом. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Чепыш, которое, скорее всего, образовано от глагола «чепыжить» или «чапыжить». В русских говорах, особенно в южных и рязанских, это слово означало «ходить с трудом, пробираться сквозь чащу, цепляться за кусты». Чапыжник, или чепыжник, — это густой кустарник, колючий и непроходимый. Соответственно, Чепыш — человек, который либо жил в такой местности, либо имел привычку пробираться через заросли, либо, в переносном смысле, был неуклюжим и цеплялся за всё подряд.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Чепышкин — сын Чепыша. Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на «-ин» образовывались от основ, оканчивающихся на шипящий или гласный звук. В данном случае основа «Чепыш» дала форму «Чепышкин» с закономерным чередованием «ш/шк» (как в фамилиях Фомин — Фомкин, но здесь чередование иное, связанное с фонетикой: Чепыш — Чепышкин). Интересно, что в некоторых говорах слово «чепыж» могло обозначать не только кустарник, но и прут, хворостину, поэтому прозвище могло относиться к человеку худому и высокому, как прут.

Фамилия редкая и географически привязана к южнорусским областям — Рязанской, Тамбовской, Воронежской губерниям. Встречаются варианты написания Чепыжкин, Чепышев, что подтверждает диалектное происхождение. Сословно носители фамилии в большинстве своём были крестьянами или однодворцами — особой категорией населения, сочетавшей черты крестьян и мелких землевладельцев. Однодворцы часто носили фамилии, образованные от прозвищ, и сохраняли их в неизменном виде столетиями.

Спорных версий у этой фамилии почти нет: корень «чепыж» прозрачен и не даёт простора для фантазий. Единственное, что можно оговорить: в некоторых регионах «чепыш» могло быть не прозвищем, а искажением крестильного имени, например, Степан или Иосиф, но такие случаи единичны и не меняют общей картины. В целом, фамилия Чепышкина — это указание на предка, которого окружающие запомнили по его связи с лесной чащей или по характерной походке, и эта бытовая метафора закрепилась в роду на несколько веков.