Фамилия Чупышев образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа — Чупыш, а суффикс указывает на принадлежность: Чупышев буквально означает «сын Чупыша» или «человек из рода Чупыша». Это типичная патронимическая фамилия, закрепившаяся в XV–XVII веках, когда прозвища активно превращались в наследственные родовые имена.

Корень фамилии — прозвище Чупыш — скорее всего, восходит к диалектному глаголу «чупырить» или «чупырнуть». В русских говорах, особенно северных и сибирских, это слово означало «ерошить, взлохмачивать, топорщить». Чупышем могли прозвать человека с непослушными, торчащими в стороны волосами, с растрёпанной шевелюрой или даже с неопрятным, взъерошенным видом. Прозвища по причёске или характерной особенности внешности — один из самых распространённых источников фамилий (сравните: Лохмачёв, Кудряшов, Щетинин).

Менее вероятная, но возможная версия связывает Чупыша с названием растения. В некоторых областях «чупыш» или «чупыжник» называли мелкий кустарник, бурьян, сорную траву. В таком случае прозвище могло достаться человеку, жившему в зарослях, или относиться к его невысокому росту и худобе — «как былинка». Однако эта гипотеза слабее, так как слово «чупыш» в значении «растение» фиксируется реже и не имеет устойчивой ономастической традиции.

Географически фамилия Чупышев тяготеет к восточным регионам России. Наибольшая концентрация носителей традиционно отмечается в Пермском крае, Свердловской области и на Урале в целом. Это согласуется с диалектной лексикой: именно в уральских и сибирских говорах глагол «чупырить» и его производные встречаются чаще всего. Встречаются Чупышевы и в центральных областях, но там они редки и, вероятно, являются результатом миграций XIX–XX веков.

Словообразовательная модель фамилии — с суффиксом -ев, а не -ов — указывает на то, что прозвище Чупыш оканчивалось на шипящий звук. Это характерно для прозвищ, образованных от глагольных форм или звукоподражаний. В отличие от фамилий на -ов (как Кузнецов), которые часто связаны с профессиями, фамилии на -ев чаще базируются на личных прозвищах, что и подтверждается в случае Чупышева.