Фамилия Чириповский — одна из тех, где географический суффикс -ский бросается в глаза первым делом. Это типичный признак фамилий, образованных от названия населённого пункта: Чирипово, Чириповка или похожее село. Владелец такого прозвища или его предок, скорее всего, был выходцем из этого места — «чириповский», то есть «из Чирипова». Модель на -ский в XVII–XIX веках была особенно популярна среди польской шляхты, малороссийской старшины и русского духовенства, но встречалась и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую.

Корень фамилии — «чирип» — тёмный и редкий. В русских говорах слова «чирип» нет, зато есть «чирикать», «чиркать» (резать, чертить) и диалектное «чирипнуть» — ударить, стукнуть. Возможно, прозвище Чирип дали человеку с резким, отрывистым голосом или суетливому, «чирикающему». Менее вероятна связь с тюркскими языками: в чувашском и татарском «чĕрĕп» — ёж, но звуковое совпадение может быть случайным. Если основа всё же тюркская, то прозвище могло означать колючего, нелюдимого человека.

География фамилии подсказывает, что искать деревни с корнем «Чирип-» стоит на северо-западе России, в бывших Новгородской и Псковской губерниях, а также на юге — в Черноземье. Там встречаются топонимы Чириково, Чирипово, Чирипьевка. В польских землях и на Украине фамилия могла возникнуть самостоятельно от местного названия Чириповичи или Чирипів.

Интересная деталь: фамилия Чириповский — сравнительно поздняя по форме. В документах XVI–XVII веков она не встречается, а массово появляется в метрических книгах XIX века. Это говорит о том, что предки носителя фамилии, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, получившими фамилию по месту жительства при реформах 1860-х годов. Дворянский род с такой фамилией неизвестен — в «Родословных книгах» её нет.

В итоге: Чириповский — топонимическая фамилия, указывающая на происхождение из деревни Чирипово. Прозвище-основа могло быть звукоподражательным (от «чирикать») или тюркским («ёж»), но точное значение утрачено. Носитель фамилии, скорее всего, потомок крестьян северо-западных или южнорусских губерний.