Фамилия Чиркун — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку за характерный звук или манеру поведения, закрепилось в родовом имени. В основе лежит глагол «чиркать» (или «чиркнуть»), который в разных говорах означал «издавать резкий, скрипучий звук», «чертить с нажимом», а также «чирикать, стрекотать». Суффикс -ун в русских фамилиях и прозвищах традиционно указывает на деятеля, склонного к действию: говорун, молчун, шатун. Соответственно, Чиркун — это «тот, кто чиркает» или «тот, кто чирикает».

Первая и самая очевидная версия — прозвище по голосу или манере речи. Чиркуном могли назвать человека с высоким, скрипучим голосом, похожим на птичий щебет, или того, кто постоянно «чиркал» — то есть издавал отрывистые, негромкие звуки. Вторая версия связана с ремеслом или бытовым действием: чиркуном в некоторых регионах называли того, кто точил ножи или косы, «чиркая» по лезвию бруском. Третья, менее распространённая, — прозвище могло относиться к человеку, который быстро и небрежно писал, «чиркал» на бумаге.

Фамилия относится к старому типу «прозвищных» фамилий, которые не оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин. Такие фамилии обычно возникали в среде крестьянства и казачества, где прямое прозвище часто становилось родовым именем без дополнительных изменений. Географически фамилия Чиркун встречается преимущественно на Украине и в южных областях России — в частности, в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также среди кубанских казаков.

Ономасиологический словарь Б. Унбегауна относит подобные образования к группе «агентивных» фамилий на -ун, которые в украинской традиции особенно характерны. В русской среде фамилия могла также трансформироваться в Чиркунов, но форма Чиркун без суффикса сохранила более архаичный, прямой характер.

Таким образом, предки носителя фамилии Чиркун — скорее всего, люди из южнорусского или украинского крестьянского сословия, получившие прозвище за голос, манеру речи или за занятие, связанное с характерным звуком. Наиболее вероятно, что это был человек с «чирикающим» говором или ремесленник, работавший с металлом.