Фамилия Чисковская — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в фамилию дворянского или шляхетского звучания. Основа фамилии — топоним, то есть название места. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из населённого пункта с корнем «Чиск-»: деревни Чиски, Чисково или урочища с похожим именем. Такие названия встречаются в западных и центральных регионах России, а также на территории современной Беларуси и Польши, где фамилии на -ский/-цкий исторически были распространены среди местной знати и землевладельцев.

Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая (Чисковская) указывает на типичную модель образования для женской формы фамилии, но сама фамилия восходит к мужской основе Чисковский. Такие фамилии часто получали люди, владевшие землёй в определённой местности или переселившиеся оттуда. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ин, форма на -ский изначально была маркером более высокого социального статуса — дворянства или шляхты, хотя со временем она распространилась и среди других сословий.

Корень «Чиск-» может иметь несколько версий происхождения. Самая вероятная — от древнерусского или диалектного слова «чиск», которое могло означать «поросль», «лесная вырубка» или «чистое место» (ср. «чистить»). В этом случае название деревни Чиски могло возникнуть как обозначение расчищенного от леса участка под пашню. Менее вероятна связь с личным именем или прозвищем Чиско (уменьшительная форма от Чистый или Чеслав), но топонимическая версия выглядит убедительнее, учитывая типичную модель фамилии.

Встречаются и варианты написания: Чисковская, Чисковский, Чисковская. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чиско́вская, что характерно для фамилий с суффиксом -овск-. Географически фамилия редкая, её носители могут быть сосредоточены в западных областях России или среди потомков выходцев из Речи Посполитой. Точных данных о массовом распространении или известных исторических личностях с этой фамилией нет, что делает её ценной для семейной истории — каждый носитель может стать первооткрывателем своей генеалогической ветви.