Прозвище Чобей происходит от украинского слова «чобiтки» - «плетеные туфли, толстые сапоги». Чобеем в некоторых областях называли сапожника, а также человека, носившего подобные туфли. Веселовского упоминаются однокоренные прозвища и фамилии: Чеботай, крестьянин, 1504 г. Белоозеро; Чеботай Канчеев, конец XV-начало XVI в, Рязань; Чоботков Иван Тверитин, конец XV в., Новгород.