Фамилия Чохлаев — редкая и неочевидная с точки зрения корня. Она явно образована по стандартной модели отчества с суффиксом -ев, но основа вызывает вопросы. Скорее всего, в её основе лежит прозвище Чохлай или Чохла, которое могло звучать в диалектной среде. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «чох» или «чок» — в ряде тюркских языков оно означает «много», «обильно». Соответственно, Чохлаем могли прозвать человека зажиточного, имеющего «много» скота или имущества, либо, наоборот, с иронией — того, кто хвастался достатком.

Вторая версия менее распространённая, но заслуживает внимания: слово «чохла» в некоторых говорах русского юга и в украинском языке могло означать хохол, чуб или вообще неопрятного, лохматого человека. Если это так, то прозвище Чохлай давали по внешнему признаку — обладателю густой шевелюры или, напротив, неряшливого вида. Суффикс -ай в русских прозвищах часто придавал слову оттенок характерности: Чохлай — тот, кто отличается «чохлой».

Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или гласный. Фамилия не относится к числу дворянских или книжных — она явно крестьянская, бытовая. Географически фамилия Чохлаев встречается крайне редко, в основном на Северном Кавказе и в казачьих областях, что подтверждает её возможное тюркское происхождение или заимствование в русскую среду через контакты с горскими народами. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её локальном и позднем закреплении.