Фамилия Чокораиа — редкий для русского уха пример грузинской фамилии, которая почти не изменилась при переходе в русский документооборот. В оригинале она звучит как Чокораиа или Чокорая, и её структура сразу выдаёт происхождение носителя из Западной Грузии, скорее всего из Мегрелии или Имеретии.

Разбираем фамилию по частям. Основа «чокор» в грузинском языке связана с глаголом «чоква» — «бить», «ударять», «колотить». В мегрельском диалекте это слово могло означать «молотильщик» или «тот, кто бьёт». Вторая версия, менее распространённая, возводит основу к «чокори» — так в некоторых регионах называли вид дикой груши или твёрдый, сухой плод. В любом случае, прозвище Чокора (от которого пошла фамилия) давали либо человеку с резким, «бьющим» характером, либо тому, кто занимался молотьбой зерна, либо обладателю какой-то внешней черты, напоминавшей твёрдый плод.

Суффикс «-иа» (в русской передаче часто пишется как «-иа» или «-ия») — один из самых типичных для западногрузинских фамилий, особенно мегрельских. Он выполняет ту же роль, что русский суффикс «-ов»: указывает на принадлежность к роду. Чокораиа — буквально «из дома Чокора», «потомок Чокора». В русских документах XIX века, когда записывали крестьян и дворян Закавказья, окончание часто оставляли без изменений, в отличие от фамилий на «-швили», которые иногда русифицировали.

Социальный состав носителей фамилии Чокораиа был пёстрым. В Грузии эта фамилия встречается и среди крестьян, и среди духовенства, и среди мелких дворян (азнауров). Известно, что в Мегрелии существовал княжеский род Чокораиа, но он был маловетвистым и не попал в число самых знатных фамилий края. В России фамилия остаётся крайне редкой, её носители — в основном потомки грузинских эмигрантов или советских переселенцев.

Написание «Чокораиа» с двумя «а» на конце — это калька с грузинского написания, где конечная буква «ა» (а) читается отчётливо. В бытовой русской речи фамилию часто склоняют как женскую (Чокораии, Чокораию), хотя по правилам передачи грузинских фамилий на «-иа» их лучше оставлять несклоняемыми, особенно в официальных документах, чтобы не искажать оригинальное звучание.