Фамилия Чолавин — редкая и неочевидная. На первый взгляд она напоминает отчества на -ин, образованные от имени или прозвища, оканчивающегося на -а. Но в русской ономастике фамилии, начинающиеся с Чол-, чаще всего имеют южную или восточную подоплёку.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище Чолава. В русских говорах, особенно на юге и юго-западе (в курских, воронежских, донских областях), слово «чол» или «чола» могло означать «чело», «лоб», а в переносном смысле — «высокий лоб», «умный человек» или, наоборот, «упрямец». Суффикс -ав- в прозвище (Чолав) указывал на обладателя яркого признака: «лобастый», «большелобый». Соответственно, Чолавин — «сын Чолавы», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Другая, более правдоподобная версия — тюркское происхождение. Слово «чол» (çöl) в тюркских языках означает «степь», «пустыня», «дикое поле». Прозвище Чолава мог получить человек, живший в степи, или выходец из кочевых народов. Фамилии с корнем Чол- (Чолаков, Чолак, Чолпан) встречаются у татар, башкир, кумыков, и с XVIII–XIX веков их носители активно входили в состав русского дворянства и казачества. Чолавин вполне мог быть обрусевшим потомком степняка, получившим фамилию через характерный русский суффикс -ин.

Географически фамилия Чолавин тяготеет к югу России: её фиксировали в Ростовской области, Краснодарском крае, на Ставрополье. Встречается она редко — это не массовая фамилия, а скорее локальная, сохранившаяся в нескольких родах. Социальный срез — крестьяне и казаки, реже мещане. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» нет.

Таким образом, Чолавин — это либо «лобастый» человек из южнорусских говоров, либо «степняк» тюркского корня. В любом случае, фамилия говорит о том, что предки её носителя жили на границе леса и степи, где русский и тюркский миры веками смешивались.