Фамилия Чолыч — редкий случай в русской ономастике, и её происхождение стоит искать не в славянском корне, а на стыке языков и культур. Сама форма фамилии — с суффиксом -ыч — сразу выдаёт её нетипичность для великорусской традиции. В русском языке отчества и фамилии на -ич (-ыч) широко бытовали в западных землях, особенно в Беларуси и на Украине, а также у южных славян (сербов, хорватов). Поэтому Чолыч — это, скорее всего, фамилия белорусского, украинского или южнославянского происхождения, которая позже могла попасть в русскую среду.

Основа фамилии — «Чол» — вызывает несколько версий. Самая прямая: это прозвище, образованное от тюркского слова «чол» (пустыня, степь, безлюдное место). В тюркских языках, особенно в татарском и башкирском, «чол» или «чул» означает глухую, дикую местность. Такое прозвище могли дать человеку, жившему на отшибе, в степи или в глухом лесу. Вторая версия: «Чол» — это вариант имени Чолпан (Венера, утренняя звезда), популярного у тюркских народов. Усечённая форма «Чол» как основа для фамилии — явление обычное (сравните: Чолпан → Чолов, Чолин). Третья, более спорная гипотеза: связь с южнославянским словом «чол» (чело, лоб), но это маловероятно, так как в сербском и хорватском чаще встречаются формы типа «Челик» или «Чолакович».

Фамильный суффикс -ыч в сочетании с тюркской основой — явление нечастое. Он указывает на патронимическую модель: Чолыч буквально значит «сын Чола». Это типично для белорусской и украинской традиции, где фамилии на -ич/-ыч могли образовываться от любых прозвищ, в том числе и заимствованных. В южнославянских языках (сербском, хорватском) окончание -ич — самый распространённый способ образования фамилий, и Чолыч там органично вписывается в ряд вроде Йованович, Петрович, Чолакович. Если предки были сербами или хорватами, то фамилия могла сохранить исходное ударение на первый слог: Чо́лыч.

География фамилии сегодня очень размыта. В России она встречается единично, чаще — в южных регионах (Краснодарский край, Ростовская область), куда в разное время переселялись славяне из западных губерний и балканских народов. В Беларуси и на Украине фамилия Чолыч также редка, но её можно найти в западных областях, где были сильны тюркские влияния (через крымских татар или литовских татар). В Сербии и Боснии фамилия Чолич (близкий вариант) встречается чаще, но именно форма Чолыч с твёрдым «ы» — скорее восточнославянская адаптация.

Таким образом, Чолыч — это фамилия-гибрид. Её носители, скорее всего, происходят из среды, где смешивались славянские и тюркские элементы: западнорусские земли, Поднепровье или Балканы. Прозвище предка могло быть связано либо с местом жительства (степняк, отшельник), либо с личным именем тюркского происхождения. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её уникальной — и в то же время трудной для однозначной трактовки.