Фамилия Чостковский — редкая, и её разбор начинается не с корня, а с суффиксальной модели. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение: так в Речи Посполитой образовывали фамилии шляхта и духовенство. Поэтому Чостковский — скорее всего, потомок польского или белорусского шляхтича, владевшего имением Чостково или Чостка. Географическая привязка — типичный путь для фамилий этой группы: сначала название усадьбы, потом фамилия.

Корень «Чостк-» вызывает вопросы. В польском языке есть слово «czostka» — уменьшительное от «czosnek» (чеснок), но это скорее прозвище, чем основа для топонима. Более правдоподобная версия — от гидронима или названия болотистой местности: в польских диалектах «czost» или «czostek» могло обозначать густой кустарник, заросли. Такое название деревни или хутора встречается в исторических записях Мазовии и Подляшья.

Менее вероятно, но возможно, что фамилия восходит к личному имени Чост (сокращение от Чеслав или Честимир) с добавлением -ов-/-ев- и переоформлением в -ский. Однако тогда ожидалась бы форма Чостовский, а не Чостковский. Появление звука «к» в середине — аргумент в пользу топонимической версии: от названия Чостки.

В России фамилия почти не встречается, что подтверждает её польские корни. В дореволюционных метриках единичные Чостковские фиксируются в Гродненской и Виленской губерниях — как раз на территории бывшей Речи Посполитой. После разделов Польши часть мелкой шляхты перешла в мещанство или крестьянство, поэтому предки носителя фамилии могли быть небогатыми землевладельцами, а не магнатами.

Однокоренные фамилии — Чостовский, Чостович — встречаются ещё реже, что делает Чостковского носителем уникального варианта, закрепившегося именно за одним родом.