Фамилия Чртищев — один из тех редких случаев, когда написание сразу бросается в глаза и задаёт тон всему разбору. Сочетание «чр» в начале слова для русского языка нетипично, а для фамилии — и вовсе исключение. Это не опечатка и не позднее искажение: перед нами архаичная форма, сохранившая древнерусское сочетание звуков.

Корень здесь — «чрт» (церковнославянское «чьртъ»), то есть «чёрт». В древнерусском языке после мягкого «ч» мог писаться «р» без гласной, что и закрепилось в фамилии. Основа Чрт- — это прямое прозвище Чёрт или Чорт, которое в народе давали человеку с неспокойным, озорным или хитрым нравом. Прозвища с «нечистой силой» были распространены на Руси как обереги: считалось, что назвав ребёнка Чёртом, родители отводят от него настоящую нечисть. Но чаще так закрепляли за взрослым его поведение — бойкий, дерзкий, неуёмный.

Суффикс -ищев указывает на принадлежность и образование по модели «чей сын?» — Чртищев значит «сын Чртища». А вот форма Чртищ — это уже увеличительное или пренебрежительное от Чёрт: не просто чёрт, а «здоровенный чёрт» или «чёртище». То есть фамилия прошла две ступени: сначала прозвище Чёрт → потом его усилили до Чртищ → и уже от этого образовали фамилию с суффиксом -ев. Такая цепочка встречается редко: обычно фамилии образуют прямо от прозвища (Чёртов), а здесь — от его производной формы.

Географически фамилия Чртищев почти не встречается за пределами старых русских областей. В дореволюционных переписях она фиксируется в основном в центральных и северных губерниях — там, где дольше держались диалектные черты произношения. Важно: написание с «чр» — не признак польского или чешского влияния (в тех языках «črt» значит «чертёж» или «очертание»). В русском это чисто фонетический пережиток, который в XVIII–XIX веках постепенно вытеснялся формой Чёртов, Чертовский.

Сравните с однокоренными: Чёртов — самая частая фамилия от того же корня, Чертовской — вариант с книжным суффиксом, Чертков — от уменьшительного Чертко. Чртищев стоит особняком: он сохранил не только старую орфографию, но и редкую суффиксальную модель. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходит из семьи, где прозвище закрепилось очень рано, ещё до того, как написание «чёрт» стало общепринятым.

Других версий, кроме «чертовской», у этой фамилии нет. Соблазнительно связать её с глаголом «чертить» или существительным «чертёж», но для этого пришлось бы объяснять, почему в основе «чрт» без гласной, а не «черт». В древнерусском «чертити» давало бы формы с «е», а не с «р» на месте гласного. Так что прозвище — единственное правдоподобное объяснение, и оно же самое простое.