Фамилия Чубостроев — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не географическое название, а сложное составное прозвище, указывающее на конкретное занятие. Разбираем её по частям: «чуб» и «строить». Первая часть отсылает к чубу — длинной пряди волос, которую в старину носили запорожские казаки, да и просто крестьяне. Вторая часть — глагол «строить». В сумме Чубостроев — это тот, кто «строит чуб», то есть укладывает, завивает, приводит в порядок волосы. Проще говоря, парикмахер или цирюльник.

В русском языке модель образования фамилий от названий профессий через суффикс -ев (-ов) типична: Кузнецов, Плотников, Столяров. Чубостроев встаёт в один ряд с такими редкими ремесленными фамилиями, как Шапошников (шапочник) или Скорняков (скорняк). Однако тут есть нюанс: слово «чубострой» или «чубостроитель» в письменных источниках не встречается. Скорее всего, это прозвище, данное в шутку или с оттенком иронии — возможно, так называли щеголя, который слишком много времени уделял своей причёске, или мастера, который брил и стриг.

Географически фамилия привязана к южнорусским и украинским землям, где слово «чуб» было особенно употребительным. Встречается она преимущественно в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на востоке Украины. В центральных и северных регионах России она практически не фиксируется, что подтверждает её региональное происхождение.

С точки зрения словообразования интересен суффикс -ев, а не -ов. Он присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. «Чубострой» заканчивается на «й», поэтому правильно Чубостроев, а не Чубостров. В XIX веке могли писать и через «а» — Чубостраев, но это искажение, а не вариант нормы. В целом фамилия сохраняет исходную прозвищную форму без изменений, что редкость для сложных прозвищ — обычно они упрощаются (ср. Чубаров вместо Чубостроев).

О сословии носителей сказать сложно: в статистике XIX–XX веков Чубостроевы числятся и крестьянами, и мещанами. Никаких дворянских родов с такой фамилией нет, что логично для ремесленного прозвища. Если вам встретился Чубостроев, знайте: его предок, скорее всего, был не просто парикмахером, а человеком, чья профессия (или привычка) бросалась в глаза настолько, что превратилась в фамильное имя.