Фамилия Чучерилова — женская форма фамилии Чучерилов, и её ключ к пониманию лежит в необычной основе и очень редком суффиксе. В русских фамилиях чаще встречаются суффиксы -ов/-ев и -ин, а тут мы видим -илов. Такая модель указывает на образование от прозвища или имени, оканчивающегося на -ило. В старину суффикс -ило часто прикреплялся к глаголу и обозначал деятеля, склонного к действию: «зубрила» (тот, кто зубрит), «курила» (любитель курить), «чучерила» — человек, который «чучерит».

Что значит «чучерить»? В говорах русского севера, особенно в архангельских и вологодских землях, это слово означало «корчить рожи, гримасничать, дурачиться», а также «ерошить, взлохмачивать» (например, волосы). Соответственно, Чучерилой прозвали либо балагура и кривляку, либо человека с вечно взлохмаченной шевелюрой. В некоторых диалектах «чучерить» значило ещё и «неряшливо одеваться», так что прозвище могло достаться небрежному в одежде человеку.

Связь с современным словом «чучело» (пугало, а в переносном смысле — неопрятный человек) здесь прямая и очевидная. Но в основе лежит не предмет, а именно действие: прозвище родилось от глагола, а не от существительного. Это отличает фамилию Чучерилов от более понятной фамилии Чучелов (от «чучело»).

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральных и северных областях России, с заметным скоплением в Тверской и Ярославской губерниях по данным переписей XIX века. Суффикс -илов, как уже сказано, нетипичен для массовых фамилий, поэтому Чучериловы — это потомки конкретного человека по прозвищу Чучерило, а не результат массового «окрестьянивания» церковных имён. Скорее всего, предок был крестьянином или посадским человеком, получившим уличное прозвище за свой характер или внешность. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.