Фамилия Чудаковский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: основа плюс суффикс -ский. Этот суффикс указывает на принадлежность к месту или роду, а в польской и украинской традиции часто закреплялся за шляхтой. В русском языке фамилии на -ский могли давать семинаристам при поступлении в духовные училища — искусственно, от красивых или необычных слов. Чудаковский — одна из таких «семинарских» фамилий, образованная от прозвища Чудак или прилагательного «чудной».

Основа здесь — «чуд-», связанная с древнерусским «чудо», «чудный», «чудесный». Прозвище Чудак в народе давали человеку со странностями, непохожему на других, либо тому, кто казался окружающим удивительным, необычным. В отличие от фамилий, образованных напрямую от прозвища (Чудаков), вариант Чудаковский звучит более книжно и «облагораживает» исходное значение. Скорее всего, первый носитель фамилии получил её в духовной семинарии, где из простого прозвища «Чудак» делали фамилию с польским оттенком — по образцу дворянских родов.

Встречается фамилия преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине — там, где была распространена модель на -ский. Поскольку фамилия редкая, её география узкая: отдельные семьи в Черниговской, Могилёвской и Смоленской губерниях. Вариант написания с ударением на «а» — Чудако́вский — более логичен с точки зрения словообразования, хотя в быту могли говорить и Чудако́вский.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает разницу в социальном статусе: Чудаков — типичная крестьянская или купеческая фамилия, а Чудаковский — искусственная, «учёная». Если Чудаков мог быть просто сыном Чудака, то Чудаковский — это уже попытка придать фамилии вес, что характерно для выходцев из духовенства. Прямых упоминаний фамилии в исторических документах XVII–XVIII веков мало, что подтверждает её позднее происхождение — не ранее середины XVIII столетия.