Фамилия Чудра — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ев или -ин. Такая «голая» форма характерна для украинской традиции (Чудра) или для фамилий, застывших в именительном падеже, что встречается у запорожских казаков и в западных областях.

Корень фамилии — «чудр». В древнерусском языке слово «чудра» или «чудрый» означало «чудак», «странный человек», «тот, кто ведет себя не как все». Это не оскорбление, а скорее бытовая характеристика: человек с необычными привычками, чудаковатый, возможно, немного не от мира сего. В говорах сохранилось и слово «чудрать» — делать что-то нелепо, невпопад, или же, наоборот, проявлять излишнюю затейливость. Таким образом, прозвище Чудра мог получить либо чудак-одиночка, либо человек, который всех удивлял своей выдумкой.

В польском языке есть слово «czudra» — «лохмотья», «рваная одежда». Вторая версия, хотя и менее вероятна для восточнославянской среды, не исключена, если предки жили на пограничье с Польшей или в Галиции. Тогда прозвище указывало бы на бедного, неряшливо одетого человека.

Географически фамилия Чудра встречается преимущественно на западе Украины — в Волынской, Ровенской, Житомирской областях, а также в южных регионах Беларуси. В России она редка и чаще всего фиксируется у потомков переселенцев с Украины. Суффикс -а в конце — типичное украинское окончание для прозвищ (сравните: Нечоса, Кривда, Мазепа), которое позже закрепилось как фамилия.

По сословной принадлежности Чудры, скорее всего, были крестьянами или казаками. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не значится — это народная, «низовая» фамилия, которая не попала в официальные реестры знати. Именно поэтому она сохранила свою первоначальную, необлагороженную форму.

Известных исторических деятелей с фамилией Чудра нет, что только подтверждает её происхождение из простонародной среды. Сегодня это редкая фамилия, которая сразу привлекает внимание своей необычностью и коротким, острым звучанием.