Фамилия Чугавский — редкий случай, когда форма на -ский не указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В отличие от множества фамилий этой модели, образованных от названий имений (Березовский, Горский), Чугавский почти наверняка возник в крестьянской или казачьей среде на юге России и Украины. Суффикс -ский здесь мог появиться под влиянием украинской ономастики, где он нередко присоединялся к прозвищам, а не только к топонимам.

Основа фамилии — прозвище Чугай. В южнорусских и украинских говорах «чугай» (или «чуга») — это верхняя мужская одежда вроде суконного кафтана, часто с откидными рукавами. Прозвище могли дать человеку, который постоянно носил такую одежду, шил её или чем-то выделялся в ней. Вторая, менее вероятная версия, связывает прозвище с диалектным глаголом «чугать» — пугать, гнать. Тогда Чугаем могли прозвать пугливого или, наоборот, того, кто разгонял толпу или скот.

Фамилия Чугавский — это притяжательная форма: «чей?» — Чугавский, то есть «сын или потомок Чугая». Фонетический вариант Чугаев (от той же основы, но с суффиксом -ев) встречается гораздо чаще, что подтверждает народный характер происхождения. Чугавский — более редкая, «ополяченная» или «облагороженная» форма, которая могла закрепиться при переписи или при переходе в другое сословие.

География фамилии подтверждает южное происхождение. Основная масса носителей Чугавских исторически сосредоточена в бывших Екатеринославской, Харьковской губерниях и на Кубани. Среди запорожских и донских казаков прозвища, образованные от предметов одежды, были обычным делом: Кобзарь, Шаповал, Свитка. Чугавский, скорее всего, из того же ряда — прозвище, закрепившееся за родом, а не указание на владение землёй. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано.