Фамилия Чугайнова образована от прозвища Чугайный. Скорее всего, оно восходит к украинскому слову «чугаiна», т.е. Исходя из этого, можно предположить, что Чугайным называли человека, который служил при дворе знатной особы и сопровождал ее. Согласно другой версии, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род занятий человека. В таком случае оно связано с диалектным словом «чуга», которое в курских говорах означает «долгий кафтан». Вероятно, человек по прозвищу Чугайный был портным и шил одежду с длинными полами. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чугайный, со временем получил фамилию Чугайнов.