Фамилия Чукалин образована от прозвища Чукаль, которое может быть связано с употреблявшимся в новгородских краях словом «чукавый» - «сметливый, догадливый, хитрый». Согласно другой, менее правдоподобной версии, фамилия Чукалин происходит от нецерковного имени Чекалка: так в старину называли земляного зайца или мышь. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чукаль, со временем получил фамилию Чукалин.