Фамилия Чукаловская — женская форма фамилии Чукаловский, и её разговорный вариант, скорее всего, Чукаловская, — это классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии в XVI–XIX веках чаще всего получали дворяне (по названию своего поместья) или выходцы из духовенства (по названию села или храма). Однако в случае с Чукаловскими не стоит торопиться с выводами о высоком происхождении: суффикс -ск- мог указывать и на то, что предок был переселенцем из конкретного места, а не владельцем земли.

Основа фамилии — «Чукал» или «Чукалов». Скорее всего, это название населённого пункта вроде Чукалово или Чукалы. Такие топонимы встречаются в нескольких регионах: например, село Чукалы есть в Мордовии и Нижегородской области, а деревня Чукалово — на Украине (Сумская область). Корень «Чу-» в этих названиях часто связывают с тюркскими или финно-угорскими языками. В тюркских языках «чук» или «чок» может означать «много», «обилие», а в марийском и мордовском «чука» — «медведь». Правдоподобнее версия с тюркским корнем, поскольку суффикс -ал/-лы характерен для тюркских топонимов (сравните: Чуваши, Чулпан). Таким образом, Чукаловская — это та, чей род происходит из местности, названной «медвежьей» или «обильной».

Интересная деталь: фамилия Чукаловская — нечастая, и её носительницы в основном сосредоточены на западе России и в Беларуси. Это говорит о том, что исходный топоним мог находиться на территории бывшего Великого княжества Литовского, где польско-украинская модель фамилий на -ский была особенно распространена. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывали от прозвищ, Чукаловская сразу выдаёт связь с местом — и это главный ключ к её происхождению.