Фамилия Чуклеева — женская форма мужской фамилии Чуклеев. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Чуклей. Слово это тюркского происхождения: от «чук» (чок, чёк) — «много, изобильно», с добавлением уменьшительного суффикса -лей. На тюркских языках Чуклей могло означать «обильный, богатый» или же «множественный» — прозвище, данное человеку за его достаток, многодетность или полноту.

Но есть и другая, более бытовая версия. В русских говорах, особенно южных и волжских, «чукля» — это диалектное название чучела, пугала или неопрятного, лохматого человека. В этом случае Чуклей — прозвище человека небрежного или, наоборот, высокого и худого, напоминающего огородное пугало. Слово «чукля» встречается в курских и орловских говорах, что указывает на возможный ареал возникновения фамилии.

Модель образования проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Чуклеев, то есть сын или потомок Чуклея). Суффикс -ев, а не -ов, стоит потому, что основа оканчивается на мягкий согласный (лей). Такие фамилии типичны для центральных и южнорусских областей, где тюркские заимствования смешивались с местной лексикой.

Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Фамилия недворянская, без княжеских или боярских корней. Чуклеевы могли быть однодворцами или государственными крестьянами, жившими на южных рубежах России, в зоне контакта с тюркскими народами. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в Воронежской, Тамбовской и Саратовской губерниях — это подтверждает её привязку к чернозёмной полосе.

Сегодня фамилия редкая. Её носители разбросаны по России, но наибольшая концентрация сохраняется в тех же регионах — в Поволжье и Центральном Черноземье. Встречается вариант Чуклеев (без окончания -а), но женская форма Чуклеева грамматически правильна и соответствует общей модели русских фамилий.