Фамилия Чуклеев — один из тех случаев, где корень слова говорит больше, чем суффикс. Типичный для русских фамилий суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?»), а вот основа «Чуклей» — это не церковное имя, а прозвище. Вероятнее всего, оно образовано от диалектного слова «чукла» или «чукля». В разных говорах так называли нечто взлохмаченное, косматое, а иногда и неряшливого человека. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «чукля» в значении «вихор», «хохол» или «космы» — то есть прозвище могли дать человеку с непослушными, торчащими волосами.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чук» — в некоторых тюркских языках это слово означает «сук», «ветка» или «палка». В таком случае прозвище Чуклей могло относиться к высокому, худому человеку или к тому, кто работал с деревом. Однако для этой гипотезы нет надёжных исторических подтверждений в русской ономастике, и версия с диалектным «чуклей» выглядит убедительнее.

Фамилия Чуклеев — нечастая, сконцентрирована в основном в Поволжье и на Урале. По данным переписей XIX века, большинство носителей были государственными крестьянами, то есть лично свободными землепашцами, а не крепостными. Это даёт дополнительный штрих: предки Чуклеевых, скорее всего, жили на общинных землях и носили прозвище, которое закрепилось в документах как фамилия.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду таких же «прозвищных» фамилий, как Чухнин, Чухланцев или Чукреев. Все они образованы от диалектных основ, связанных с внешностью или поведением, и не имеют отношения к крестильным именам. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я), Чуклеев использует суффикс -ев, что типично для основ на мягкий согласный: Чуклей → Чуклеев.