Фамилия Чуколина — это женская форма, а её мужской вариант — Чуколин. Она принадлежит к распространённому типу русских фамилий на -ин, который образуется от основ, оканчивающихся на -а или -я. В данном случае основа — Чуколя. Такой суффикс часто указывал на принадлежность: Чуколин буквально означало «сын Чуколи» или «человек из семьи Чуколи».

Самая вероятная версия происхождения — от прозвища или мирского имени Чуколя. В русских говорах слово «чук» или «чука» имело несколько значений. В архангельских и сибирских диалектах «чук» — это вид рыбы, чаще всего щука или небольшая рыбёшка. Прозвище Чуколя могли дать рыбаку, ловкому в воде, или же человеку с узкими, «рыбьими» глазами. Менее распространённое значение — «чук» как звукоподражание (например, стук или цоканье), откуда могло возникнуть прозвище для того, кто чем-то стучал или цокал языком.

Вторая версия связывает фамилию с именем Чук, которое в старину было сокращённой формой от крестильных имён вроде Никита (Никитка → Чук) или Фёдор (Федька → Чук). Такое стяжение — обычное дело для русской народной ономастики, где длинные имена ужимались до одного-двух слогов. Если Чук — это личное имя, то Чуколя — его ласкательная форма (с суффиксом -оля), а Чуколин — уже фамилия-отчество.

Географически фамилия Чуколин встречается редко, её очаги — в центральных областях России и на Урале. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии фиксировались преимущественно среди крестьян и мещан, так как дворянские фамилии чаще оформлялись на -ов/-ев. Отсутствие массового распространения говорит о локальном происхождении: скорее всего, предок Чуколин был известен в своей деревне или волости под прозвищем Чуколя, и фамилия закрепилась за его потомками.

Интересная деталь: фамилия Чуколина не имеет отношения к чукчам или слову «чукотский». Это случайное фонетическое совпадение — корень здесь чисто славянский, диалектный. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то ближе всего Чуков (от «чук» в значении «рыба» или «звук») и Чукин (от «чука» — щека, скула, что даёт совсем другую семантику). Чуколина стоит особняком именно из-за редкого суффикса -оля, который придаёт фамилии уменьшительно-ласкательный оттенок, будто предка звали ласково: Чуколя.