Фамилия Чуколенко звучит как типичная украинская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике, он означает «сын» или «потомок» (сравните с русским суффиксом -ович). Чуколенко — буквально «маленький Чукол» или «сын Чукола». Но вот с основой «Чукол» всё сложнее.

В украинских говорах слово «чукол» имеет несколько значений. Самое вероятное — это диалектное название чучела, пугала (от глагола «чухати» — чесать, драть, но в переносном смысле — делать нечто взъерошенное, торчащее). Человек с прозвищем Чукол мог быть неопрятным, лохматым, либо, что тоже правдоподобно, работать с соломой или тряпьём — делать пугала для огорода. Менее распространённая, но возможная версия: «чукол» — это вариант слова «чук» (сравните с тюркскими заимствованиями), обозначающий какую-то деревянную деталь, затычку, либо просто коротышку.

Обратите внимание на редкую для такой модели фамилию: если бы основа была от имени Чуко, мы бы получили Чуков или Чукенко. Форма на -ол говорит о том, что прозвище было именно прилагательным или существительным с корнем, который в украинском языке иногда даёт «о» в закрытом слоге. Географически фамилия Чуколенко тяготеет к центральной и левобережной Украине — Полтавщина, Черкащина, Сумщина. В русских переписях XVIII–XIX веков она почти не встречается, что подтверждает её чисто украинское происхождение.

В сословном плане носители фамилии — почти наверняка казаки или крестьяне. Прозвище «Чукол» не несёт дворянского или инородческого оттенка; это бытовая, сниженная характеристика, которую давали в своей среде. Если искать параллели, то в русских фамилиях аналогом будет Чучелов или Пугалов — с той же смысловой основой «пугало», «чучело». Однако в украинской традиции такие прозвища часто давались не в насмешку, а как оберег: назвать ребёнка Чуколом означало «спрятать» его от злых сил, сделать непривлекательным для них.