В основе фамилии Чукраев лежит прозвище, однако существует два варианта его происхождения. По одной версии, фамилия восходит к слову «чукавый»: так в новгородских говорах называли сметливого человека, в калужских – красивого, пригожего, а в орловских и курских – щеголя. Согласно другой, более правдоподобной гипотезе, в основе фамилии лежит прозвище Чухрай – подвижный, быстрый, неусидчивый. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чухрай, со временем получил фамилию Чукраев.