Фамилия Чулупин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с внешностью или манерой поведения, а не с профессией или именем крестильного святого. Это «говорящая» фамилия, в которой суффикс -ин указывает на принадлежность: Чулупа — так могли прозвать человека, а Чулупин — значит «сын Чулупы» или «человек из рода Чулупы».

Корень здесь — диалектное слово «чулупа». В русских говорах, особенно в северных и сибирских областях, «чулупа» или «чулуп» — это насмешливое прозвище для человека с растрёпанными, торчащими в разные стороны волосами. Сравните с «чуб» и «чупрына» (хохол, вихор). Человек с непослушным вихром, с копной волос, которую трудно причесать, мог получить прозвище Чулупа. Есть и вторая, менее распространённая версия: в некоторых говорах «чулупа» означала небрежно одетого, неопрятного человека, неряху. Но первое значение — «вихрастый» — кажется более точным и образным.

Модель образования фамилии — патронимическая, то есть по отцу. Прозвище Чулупа закрепилось за главой семьи, а его дети и внуки стали Чулупиными. Такие фамилии на -ин обычно возникали в среде крестьян и посадских людей, где прозвища давались по яркой, бросающейся в глаза черте. Дворянских родов с фамилией Чулупин не зафиксировано — это однозначно простонародная, «низовая» фамилия.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами России. По переписям и архивным записям, основные очаги Чулупиных — Вологодская область, Архангельская область и Забайкалье. В Забайкалье фамилия могла закрепиться среди старообрядцев («семейских»), которые сохраняли архаичные говоры. Там слово «чулупа» могло бытовать ещё в XIX веке, в то время как в центральных губерниях оно уже вышло из обихода.

В отличие от фамилий на -ов (Иванов, Петров), которые часто образовывались от полных церковных имён, Чулупин — чисто прозвищная фамилия. Её однокоренные «родственники» — Чулупов, Чулупкин, Чуприн, Чубаров. Но Чулупин стоит особняком: суффикс -ин здесь не от имени на -а (как в фамилии Фомин), а от прозвищного существительного женского рода, что для русских фамилий редкость. Это косвенно подтверждает, что прозвище было не просто метким, а очень устойчивым — его давали не только мужчине, но и всей его «ветке».