Фамилия Чундрипуп — редкий случай в русской ономастике, где прозвищная основа сочетается с необычным, почти гротескным звучанием. В отличие от большинства фамилий, образованных от крестильных имён или профессий, эта явно восходит к уличному прозвищу, которое, скорее всего, дали человеку с яркой внешностью или характером.

Разбираем словообразовательную модель. Фамилия оформлена нулевым суффиксом — то есть она не получила типичных фамильных формантов вроде -ов, -ин или -ский. В русской традиции фамилии без суффикса (так называемые «чистые» основы) встречаются редко, чаще у украинцев или белорусов, но в России их давали либо по отцовскому имени без изменений, либо закрепляли за прозвищем в исходной форме. Чундрипуп — именно такой случай: прозвище стало фамилией напрямую.

Основа распадается на две части. «Чундр» — диалектное или искажённое слово, которое может восходить к южнорусскому «чундра» (неопрятный человек, оборванец) или к глаголу «чундрить» (пачкать, марать). Вторая часть — «пуп» — в прозвищах часто означала не анатомию, а либо «центр, середину» (как пуп земли), либо, в ироничном ключе, «коротышку» или «толстячка» (человек с выступающим животом). Соединение даёт примерно «неряха-пузан» или «грязнуля-коротышка». Вероятнее всего, прозвище дали невысокому, плотному человеку, который не следил за одеждой.

География фамилии крайне узкая. Чундрипуп — нечастая фамилия, и её следы ведут в основном в южные регионы России, особенно в Ростовскую область и Краснодарский край, где были сильны украинские говоры. Там слово «чундря» или «чундрик» (грязный, неопрятный человек) фиксируется в диалектных словарях. Возможно, предок носителя фамилии был переселенцем из Малороссии, а прозвище закрепилось за ним в казачьей среде.

Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или казачья. Фамилии без суффиксов редко встречались у дворян — те предпочитали оформлять родовые имена на -ов/-ев. Чундрипуп — типичная «уличная» фамилия, которую могли записать в ревизские сказки за казаком или крестьянином, не имевшим официальной фамилии, а просто известным по прозвищу. В XIX веке такие формы нередко становились наследственными.

Важный нюанс: в фамилии ударение, скорее всего, падает на последний слог — Чундрипу́п. Это свойственно южнорусским и украинским прозвищам, где ударение держится на корне или окончании. Если бы ударение было на первый слог (Чу́ндрипуп), фамилия звучала бы иначе и могла бы означать нечто вроде «чудной пуп» — но это менее вероятно, так как диалектное «чундр» не связано с «чудом».