Фамилия Чупаленков — один из тех случаев, когда ясна словообразовательная модель, а вот исходное прозвище оставляет простор для догадок. Начнём с конца: суффикс -енков указывает на происхождение из северо-западных или центральных областей России, где была распространена такая патронимическая форма (вместо более обычного -ов). Это значит, что фамилия образована от отчества: «чей сын?» — Чупаленков, то есть сын Чупаленка. А Чупаленок, в свою очередь, — это уменьшительная или «детская» форма от прозвища Чупало или Чупан.

Корень «чуп-» в русских говорах многозначен. Самая прямая версия — от глагола «чупать» (или «чупить»), который в некоторых диалектах означал «сосать», «тянуть», «чавкать». Прозвище Чупало могли дать медлительному, вялому человеку или, наоборот, тому, кто любил приложиться к бутылке («чупать» — пить). Менее распространённое, но возможное значение — «чупа» в псковских и тверских говорах означало «неряха», «замарашка». В украинском языке, который тоже мог повлиять на южнорусские фамилии, «чуп» или «чуприна» — это чуб, хохол. Тогда Чупаленок — это «маленький чубатый», сын человека с заметным чубом.

Фамилия редкая и явно не аристократическая. Скорее всего, она закрепилась в крестьянской или ремесленной среде, где отчество на -енок было живой бытовой формой. Встречается она в основном в Курской, Орловской и Белгородской областях — на стыке великорусского и малорусского влияния. Именно там «чупать» в значении «пить» или «сосать» было в ходу, и там же распространена модель фамилий на -енков.

Если отбросить маловероятные версии (например, связь с тюркским «чупан» — пастух, что для данной формы суффикса нехарактерно), то наиболее правдоподобным остаётся прозвище по поведению или внешности: либо «сосун» (в переносном смысле — неопытный или жадный), либо «чубатый». Без точного знания говора конкретной семьи выбрать одну из них невозможно — обе имеют право на существование.