Фамилия Чупал — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без типичных русских суффиксов -ов или -ин. Она застыла в форме, характерной для украинской, белорусской или южнорусской традиции словообразования. В украинском языке суффикс -ал нередко указывал на деятеля: «чупал» — тот, кто чупает, то есть сосёт, всасывает, хлебает. В диалектах «чупать» означало не только сосать, но и вообще есть жидкую пищу, хлебать с шумом, а иногда — целовать (ср. «чмокать»). Прозвище Чупал могли дать ребёнку, который долго сосал грудь, взрослому с неаккуратной манерой есть или, в переносном смысле, человеку, который «высасывает» из других выгоду.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чуп» — сор, мусор, откуда в южнорусских говорах появилось слово «чупа» (грязнуля, неряха). В таком случае Чупал — это «тот, кто возится в мусоре» или просто «замарашка». Однако первая версия, с глаголом «чупать», выглядит убедительнее: она объясняет суффикс -ал как активное действие, а не как пассивный признак.

Географически фамилия Чупал встречается в основном на западе России (Брянская, Смоленская области), в Беларуси и на востоке Украины — то есть в зоне смешения языков, где и возникла такая модель. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками: прозвища такого типа редко давали дворянам, предпочитавшим книжные или церковные основы.

Поскольку фамилия не склоняется по падежам (Чупал, Чупалу, Чупалом) и не имеет вариантов с окончанием на -а, она сохранила архаичную форму, которая могла быть записана со слуха при переписи. В современных справочниках её иногда путают с тюркской фамилией Чупалов, но это разные корни: Чупалов происходит от имени Чупал (тюрк. «сын» + имя), а Чупал — чисто славянское прозвище.