Фамилия Чупаг — редкая и неочевидная с точки зрения русского уха. Её происхождение, скорее всего, не славянское, а тюркское или кавказское. В русском языке у неё нет привычного фамильного суффикса (-ов, -ин, -ский), что сразу указывает на то, что она могла быть записана в исходной, неадаптированной форме. Если бы это была русская фамилия, она звучала бы как Чупагов или Чупагин.

Основу «чупаг» можно связать с тюркским словом «чупак» или «чубак», которое в разных диалектах означает «трубка» (курительная) или «дудка». В переносном смысле так могли прозвать стройного, худощавого человека (по ассоциации с длинной и тонкой трубкой) либо болтливого, «дудящего» без умолку. На Кавказе, особенно в адыгских и дагестанских языках, существует слово «чӀупагъ» (чупагъ), которое может относиться к названию какого-либо орудия или части упряжи. В таком случае прозвище мог получить ремесленник, изготовлявший эти предметы, или человек, чем-то напоминавший их формой.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая для южных регионов: фамилия могла образоваться от личного имени Чупа, которое является уменьшительной формой от некоторых мусульманских имён (например, Чупан — «пастух»). Тогда «Чупаг» — это вариант записи с местным диалектным окончанием, характерным для некоторых народов Северного Кавказа, где -г может быть остатком древнего аффикса принадлежности.

Поскольку фамилия не имеет русского суффикса, её носители, скорее всего, происходят из среды тюркских народов (татары, башкиры, ногайцы) или из горских народов Кавказа. В метрических книгах XIX века такая фамилия могла писаться с искажениями: Чупак, Чупах, Чупагъ. Географически её стоит искать в Астраханской губернии, на Кубани или в Дагестане, где фиксировались подобные однословные фамилии без русификации.