Фамилия Чупаков образована от прозвища Чупак. Возможно, в его основе лежит диалектное слово «чупаки»: так в Вологде называли валенки, обшитые кожей. Соответственно, Чупаком могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Наконец, нельзя исключить связь этого прозвища с нарицательным «чупаха». Это слово в старину означало «грязнуля» или «неряха». Кроме того, в нижегородском диалекте чупахой называли неопрятную женщину или обрусевшую мордовку. Таким образом, прозвище Чупак может указывать на национальность основателя рода, особенности его внешнего вида или род занятий. Так и прозвище Чупак закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупаков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупак, со временем получил фамилию Чупаков.