Фамилия Чупаев принадлежит к распространённому типу русских фамилий на -ев, но её основа неочевидна на первый взгляд. В отличие от очевидных «профессиональных» или «патронимических» фамилий, Чупаев требует разбора корня, который может быть как русским, так и тюркским.

Самый вероятный источник — прозвище Чупай. В русских говорах слово «чупа» или «чупай» имеет несколько значений. В северных и сибирских диалектах «чупа» — это чурбан, обрубок дерева, а также неуклюжий, неповоротливый человек. В рязанских и тамбовских говорах «чупа» означала «чучело», «пугало». Соответственно, Чупаем могли прозвать либо медлительного и грузного мужчину, либо того, кто ходил в неопрятной, мешковатой одежде. Фамилия образована по стандартной модели: к прозвищу Чупай добавили притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку этого человека («чей?» — Чупаев).

Есть и вторая версия, связанная с тюркскими корнями. В татарском и башкирском языках «чуп» (çüp) означает «мусор», «сор», а «чупай» — уменьшительная форма, которую могли дать ребёнку как обережное имя (чтобы злые духи не покушались на «никчёмного»). Учитывая, что фамилия Чупаев встречается в Татарстане, Башкортостане и Оренбуржье, тюркское происхождение вполне правдоподобно. В таком случае фамилия Чупаев — это русифицированная форма татарской фамилии Чупаев/Чупай, где русский суффикс -ев заменил тюркский аффикс принадлежности.

Географически фамилия рассеяна неравномерно. По данным современных исследований, заметное количество Чупаевых живёт в Самарской области, на Урале и в Западной Сибири. Это совпадает с зонами активного взаимодействия русского и тюркского населения в XVI–XIX веках. Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных и западных регионах России — это дополнительный аргумент в пользу её диалектного или тюркского происхождения, а не общеславянского.

В сословном отношении Чупаевы, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами. В документах XVIII–XIX веков фамилия не фиксируется среди дворянства, что косвенно подтверждает её «прозвищную» природу. Фамилия не является редкой, но и не входит в число массовых: её носители — это, как правило, люди, чьи предки жили на стыке культур, в Поволжье или Приуралье.