Фамилия Чупашев — редкий случай, когда географическая привязка оказывается важнее морфологического разбора. Если с суффиксом всё прозрачно (типичная русская патронимическая модель на -ев, указывающая на происхождение от отца по имени или прозвищу Чупаш), то с корнем начинаются сложности.

В русских говорах слово «чупа» многозначно. В архангельских и вологодских диалектах «чупой» называли чуб, хохол или прядь волос. Отсюда прозвище Чупаш могли дать человеку с заметной шевелюрой или, наоборот, с лысиной (ирония). В пермских говорах «чупа» — это утка-нырок, так что прозвище могло относиться к ныряльщику или рыболову. Однако наиболее вероятная версия связана с тюркским влиянием. В татарском и башкирском языках «чупа» означает «сор» или «мусор», но в переносном смысле так могли назвать человека невысокого роста или незнатного происхождения.

Самый надёжный след ведёт в марийское и чувашское Прикамье. Фамилия Чупашев фиксируется в метрических книгах XIX века в южных районах современной Кировской области и на северо-востоке Татарстана. Именно там, на стыке русских, марийских и татарских селений, фамилия получила распространение. Скорее всего, предок носителя фамилии был крещёным марийцем или татарином, получившим прозвище Чупаш, а его сын уже стал Чупашевым — по обычной для русского делопроизводства схеме.

Важно, что фамилия не попала в дворянские родословные книги и не встречается среди купечества. Это однозначно крестьянская фамилия, сформировавшаяся в среде государственных или удельных крестьян Поволжья. Встречаемость её крайне низкая: по данным современных телефонных справочников, большинство Чупашевых живут в Удмуртии и Башкортостане, что подтверждает прикамское происхождение.