Фамилия Чупарёв — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным, узким ремеслом. В ней отчётливо слышится тюркский корень «чупар» (или «чапар»), который в говорах Поволжья и Приуралья означал «гонец», «нарочный», «верховой посыльный». В русской среде это слово прижилось именно в значении «почтарь» или «курьер на лошади» — человек, который развозил срочные известия или казённые бумаги. Модель образования проста: основа Чупар- плюс типичный русский суффикс принадлежности -ёв, то есть Чупарёв — буквально «сын Чупаря» или «из рода Чупаря».

Слово «чупар» не стоит путать с диалектным «чупрый» (чуб, вихор) или глаголом «чупать» (трогать, щупать). Эти версии встречаются, но они слабее: фамилии от названий частей тела (вроде Чубаров) образуются иначе, а «чупать» не даёт прозвища с такой устойчивой профессиональной окраской. Тюркское же «чапар» зафиксировано в исторических документах: в XVI–XVII веках в Казанском и Астраханском краях «чапарами» называли служилых людей, выполнявших поручения на перекладных лошадях. В русские фамилии слово попало через прозвище, которое давали быстрому, подвижному человеку или тому, кто работал при ямской гоньбе.

Географически Чупарёвы тяготеют к регионам, где смешивались русское и тюркское население: это Поволжье, Урал, отчасти юг России. Встречается фамилия и у казаков — там прозвище Чупарь могло закрепиться за вестовым или разведчиком. Суффикс -ёв, а не -ов, указывает на южнорусскую или восточную диалектную норму: под ударением после мягкого согласного (р’) писали именно «ёв». Это дополнительная примета того, что фамилия оформилась не в центральных московских землях, а на окраинах, где письменная традиция была менее единообразной.

Таким образом, ваш предок по прозвищу Чупарь — скорее всего, не боярин и не крестьянин-земледелец, а человек дороги: конный гонец, почтовый служитель или тот, кого в степи называли «чапар» за быстроту и надёжность. Фамилия не знатная, но с чёткой и живой ремесленной подоплёкой.