Фамилия Чупарнов звучит необычно, и её разбор заставляет заглянуть в словари диалектной лексики. В основе лежит прозвище Чупарный, а оно, скорее всего, связано с прилагательным «чупарный» — в южнорусских и украинских говорах так говорили о человеке нарядном, щеголеватом, даже чопорном. В некоторых областях слово «чупарный» означало «опрятный», «чистоплотный». Таким образом, предок носителя фамилии мог получить прозвище за любовь к порядку в одежде или за манеру держаться с достоинством.

Менее вероятная, но возможная версия отсылает к «чупру» — чубу, хохлу, вихру на голове. В этом случае Чупарным могли прозвать человека с заметной, торчащей прядью волос. Прозвища по причёске — распространённое явление в русской ономастике, но для фамилии Чупарнов такая версия слабее: слово «чупрун» или «чупурной» в значении «чубатый» встречается реже, чем «чупарный» в значении «щеголь».

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чупарнов — сын Чупарного. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и географически привязана к югу России, особенно к Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к Украине. Встречаются и однокоренные фамилии: Чупаренко, Чупарный, Чуприн — все они выросли из одного корня, но разошлись по разным регионам и социальным слоям.

В дореволюционных переписях Чупарновы фиксировались в основном среди государственных крестьян. Фамилия редкая, но не исчезнувшая: её носители живут сегодня в Ростовской области, Краснодарском крае и на Украине. Ономастический словарь Б. Унбегауна не выделяет Чупарнова в отдельную статью, но модель образования с отглагольным или качественным прилагательным на -ный и последующим -ов — одна из самых распространённых в русской фамильной системе.